Карьера Адриана Окойна развивалась неспешно, но без провалов и срывов, начиная с школьной команды в Онтарио, а затем в сезоне 1991-92 в Бостонском Университете. В том году он был задрафтован Ванкувером, но вместо того, чтобы после драфта вернуться в Университет, Окойн предпочел участие в международных турнирах в составе сборной Канады, в надежде попасть на Олимпиаду 1994.

Впервые Окойн играл за национальную команду на МЧМ 1993, завоевав золото. Годом позже его мечта осуществилась – он выступил на Олимпийских Играх в Лиллехамере. После Олимпиады Окойн присоединился к фарм-клубу Ванкувера, сосредоточившись на попадании в НХЛ.

3 мая 1995 в матче против Сан Хосе, Адриан провел сою первую игру на высшем уровне клубного хоккея, сразу же отметившись заброшенной шайбой. Следующие два года он постепенно продвигался вверх в клубном реестре, встретив сезон 1996-97 ведущим игроком обороны Ванкувера. Еще двумя годами позже он забросил 23 шайбы, что для защитника результат впечатляющий, пропустив половину предыдущего сезона из-за тяжелых травм колена и паха. 18 из 23 голов он забил при розыгрыше большинства, повторив тем самым рекорд для защитника, установленный Дени Потвеном.

В 2000-м году Окойн вновь примерил форму сборной Канады. А в следующем году наступил спад. Канадский клуб отправил защитника в Тампу, но и там он не сумел набрать оптимальных кондиций, завершив сезон лишь с четырьмя голами.

Следующим летом Громовержцы отправили дорогостоящего Окойна вместе с Александром Харитоновым в Айлендерс, взамен получив молодого защитника Мэтью Бирона и право выбора во втором раунде драфта. В Нью-Йорке Окойн вновь обрел себя, составив с еще одним бывшим Громовержем – Романом Хамрликом – ведущую пару защитников клуба.